利物浦在欧冠1/4决赛中主场与本菲卡3比3战平，以两回合总比分6比4晋级下一轮。此役过后，利物浦成为俱乐部历史上第20次打入欧洲赛事半决赛，并且第12次闯入欧冠四强，追平曼联保持的英格兰球队纪录。
自克洛普执教以来，利物浦已4次跻身欧战半决赛，此前的三次均成功挺进决赛——包括2016年的欧联杯决赛，以及2017-18赛季和2018-19赛季的欧冠决赛。对克洛普个人而言，这也是他第4次率队进入欧冠半决赛，使他在德国籍教练中与海因克斯和希斯菲尔德并列成为达到这一成就次数最多的人。
回顾克洛普的欧冠战绩，2012-13赛季他曾带领多特蒙德进入决赛并获得亚军；随后在2017-18赛季和2018-19赛季，他又连续带领利物浦闯入决赛，并在2018-19赛季首次捧得欧冠冠军。
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